吴用到了今年元旦之后刚满二十三岁，因为曾经和其他几个混子拜了把子排行老二，故此一直被人称为吴老二，虽然不怎么好听，但他也觉得比自己的大名让人取消成“没用”来的强，久而久之，吴老二也就成了他的“匪号”。
吴用的成长经历和瘦猴儿吴刚多少有些相似，但又有些不同。原本吴用是有一个不太完整的家的，有一个非常疼爱他的妈妈，可是十三四岁的时候他母亲得了场重病离开了他，自从那时候起吴用便成了真正的孤儿，而至于他的父亲，似乎从他记事起就从来没有出现过，在吴用的记忆力，只是有一个自称是他父亲好兄弟的男人每年会来看他们娘俩几次。
也不知道为什么，生长环境有缺陷的孩子似乎总是会受到其他同龄伙伴的排挤甚至是霸凌，吴用也是如此，经常被小伙伴和同学因为他没有父亲而受到嘲笑排挤甚至羞辱，吴用便从那时愈发的恨上了自己那个从未见过面的父亲。后来吴用的母亲去世之后，那个自称是吴用叔叔的人曾想将吴用收为义子，可正值叛逆期的吴用不光没有同意，更是将对自己父亲的怨恨转移到了那人的身上，情急之下愣是差点失手将对方杀死，自那之后，那人就再也没出现过了，吴用也就彻底变成了没人管的野孩子，整天混迹于市井之中。
因为岁数小，也不懂得“混”的规矩，从来没拜过码头也没跟过大哥的吴用自然也就成了其他小混混的“垫脚石”，三天两头的就会被其他街面上刚出道的小混混拿来“练练手”，找找“平衡”，以至于那段时间吴用脸上身上的淤青和伤口似乎就没完全愈合过，这种状况甚至一直持续了好几年，一直到他跟了第一个老大，虎哥。
虎哥自然说的就是郑虎了，而他们相识的过程似乎有些狗血。有一回吴用在一条小巷里正在被其他的几个小混混追，慌不择路之下就撞上了郑虎，当时的郑虎还并未到达“事业”的高峰期，刚刚才混出些名头，所以吴用并不认识，可当他看到追着他跑了两条街的几个小混混们在见到郑虎之后都恭恭敬敬的打了个立正喊了一声“虎哥”之后，吴用傻眼了，心中顿时变得忐忑万分，生怕那个自带霸气特效的虎哥会分分钟把自己给灭掉。
不过结局让吴用没想到的是，郑虎只是低头看了看他随即扫了一眼那几个小混混之后相当霸气的说了一句：“这是我小弟，你们看着办吧。”结果那几个小混混先是楞了一下，然后在吴用目瞪口呆中纷纷来到他的面前，每人都狠狠的自己抽了两个耳光，大声的说了一声“对不起”之后就逃也似的跑掉了。
等那几个人跑掉之后，郑虎并没有任何表示，也没再看吴用一眼，迈步就要离开。可是吴用在那一刻不知道是从哪儿冒出来的勇气，直接冲到了郑虎跟前高声说道：“老大，你不是说我是你小弟吗？以后你就罩着我吧，求求你了...”。
郑虎当时可能是喝了些酒，睁着略微有些朦胧的醉眼盯着一脸稚嫩，额头嘴角还挂着瘀伤的吴用看了片刻之后大嘴一咧说道：“别叫老大，我叫郑虎，以后叫我虎哥。”
自那时起，吴用就正式成了郑虎的小弟，也正是从那天起，吴用再也没被街面上的其他小混混欺负过。当然了，这里面有一部分因素是因为郑虎的名气和威望日益加大，更多的则是郑虎对他们这帮小弟们爱护有加，除非迫不得已或者实在缺人手，否则不会经常安排吴用这帮“小屁孩”们去“出现场”的。总之就是在郑虎的庇护下吴用这几年过得相当的安逸，不过这种安逸也随着廖强倒台以及郑虎突遭横变宣告终止。