李密专心读书之时，去拜访包恺。
他骑着一头黄牛，牛背上盖着一块蒲草坐垫，还把一套《汉书》挂在牛角上，一只手捏着牛绳，一只手翻书阅读。
这时，恰好越国公杨素途经李密隐居之处，看见李密在勤奋读书，连忙拉紧马缰，轻声慢步地紧紧跟在后头，直到赶上他后，这才问道：“哪里的读书人，这样好学？”
李密是认识杨素的，连忙下牛拜了两拜，通报了自己的姓名。
杨素又问他读的是什么，李密回答说是《项羽传》。
杨素对他感到惊异，跟他谈得非常愉快。他回去后，对自己的儿子杨玄感等人说：“我看李密的学识气度，你们都赶不上。”
杨玄感遂与李密倾心相交。
后来，杨玄感造反，李密成了他的谋主。
可惜，杨玄感并没有听从李密的意见。
杨玄感抓获了隋朝的内史舍人韦福嗣后，把机要事务交他办理。
韦福嗣并没有真正归心，每当商议谋略的时候，他都持模棱两可的态度。
杨玄感要他起草布告文书，韦福嗣坚决推辞。
李密推测到他的心意，知道他不是真心归降，当下对杨玄感说：“韦福嗣本来不是我们这一边的人，实质上他也抱着观望态度。您刚举义旗，却让奸细留在身边，必然被他误事，请您将他斩首，向众人道歉，人心才会安定。”
杨玄感听了却不以为然，说：“哪会这样？”
李密知道说了无用，当下私下里对关系亲密的人说：“杨楚公喜爱造反却不打算成功，怎么办？我们将会当俘虏了！”
后来，杨玄感准备向西进军时，韦福嗣终究还是逃回洛阳去了。
杨玄感这才知道李密的深谋远算，当下开始接受他的意见。
隋朝左武卫大将军李子雄因事获罪被捕，押送到隋炀帝的行宫去，他在半路上杀掉押送官员，投奔杨玄感，同时劝说杨玄感赶快称帝。
杨玄感向李密征求意见。
李密很诚恳地说：“秦朝末年陈胜想要称王，张耳劝阻因而被赶走；东汉末年曹操准备要挟献帝赐给衣服、朱户、纳陛、车马、乐则、虎贲、斧钺、弓矢、禾巨鬯等九种器物作为夺取政权的演习，荀彧制止因而被疏远。今天我如果说直话，又怕走上张耳、荀彧的老路；如果阿谀奉承顺着您，又不是我的本意。为什么呢？起兵以来，虽然频频胜利，但到州郡县城，还没有人响应。洛阳的防守力量比较强大，各地的援兵越来越多。您应身先士卒，尽快平定关中，却想急于称帝，为什么要向人们表现器量狭小呢？”
这真是有见识的人！
杨玄感要是在此时称帝的话，很快会成了众矢之的！
杨玄感这一次听李密的话了，他笑了笑，就作罢称帝的想法。
不久，隋朝将领宇文述、来护儿等人率领军队攻到了，杨玄感问李密道：“有什么对策？”
李密回答说：“元弘嗣在陇右统帅着强大的军队，如今可以假称他要造反，派遣使者来迎接您，用这个理由率领部队进入潼关，就可以瞒住广大兵众。”