时间到了1999-2000赛季，这一年的马刺极为不顺，除了埃利奥特重病外，邓肯在季后赛开始前脚踝重伤。首轮面对太阳，邓肯只能坐在板凳上眼睁睁地看着球队1-3被太阳淘汰，于是在当年夏天，邓肯合约到期，他宣布“因为健康原因以及要认真考虑个人前途”为由退出了梦四队。
那个夏天，圣安东尼人陷入了悲观中，因为他们真的不确定邓肯能否留下。在看到ok组合以势不可挡之势夺冠后，邓肯表示，希望马刺能引来强援以对抗湖人。但受限于薪资空间，马刺如果能同时续约邓肯和罗宾逊，那么剩余的薪金空间很难再有大作为。
nba就是一桩生意，人情和忠诚随着时间流逝也在不断消逝，真正忠心对待自己球队的超级球星，恐怕只有一个斯托克顿和米勒了。邓肯和科比都在逐渐成为自己球队的招牌，不过在不同时期，他们都曾经表态要离开过自己球队，当然，或许他们不是真的打算离开自己球队，只是这么说来逼迫球队为自己交易来足够重量的帮手而已。
科比的计策成功了，湖人帮他交易来了奥多姆和保罗-加索尔，如今正在和黄蜂进行最后一战，意气风发的拿下了mvp，当时邓肯就没有这么好命了，很明显没有其他的当家球星原因来西部辅佐他。
不过2000年的时候，虽然没有多少球星愿意来马刺辅佐邓肯，但有多家球队早已清空薪资空间对邓肯虚位以待，其中尤以魔术最为热情。
魔术同时向邓肯和希尔报出了6年6750万的报价，意图打造一组超级组合，而邓肯希尔当时共用的经纪人朗-巴比恰恰与魔术高层关系密切，他当时刚在nba站稳脚，试图通过促成这一壮举以求进一步稳固自己在nba的地位
在自由市场开放后，邓肯和希尔受邀前往奥兰多参观。在迪斯尼，魔术为他们举行了一个盛大的欢迎派对。邓肯和希尔一向关系友好，他们共同一个经纪人、休赛期一起练球、拍广告，也曾探讨过在一起打球的可能性，而这次魔术则有很大机会将可能变为现实。
邓肯后来承认，自己当时的确动心了，他告诉记者时候：“当时我差点就走了”——这一点不能怨邓肯对球队不忠，那一年年湖人夺冠，ok组合的势不可挡让所有人都为之心颤，如果邓肯留在西部，每年必定需要与湖人一番恶战且并无太多胜算。而如果转会东部，在西强东弱的大局势下，邓肯联手希尔几乎可以锁定总决赛门票。
那一年，西强东弱尤为明显，年度最佳第一队的5名球员（佩顿、基德、奥尼尔、邓肯、加内特）居然全部来自于西部。魔术主帅里弗斯表示，如果邓肯能从内线如林的西部来到内线羸弱的东部，那么，他只需在总决赛中以逸待劳、坐等那只拼尽全力从西部突围、但已是强弩之末的鲨鱼即可
邓肯犹豫了，没有人比他清楚鲨鱼的破坏力。即使1999年马刺在半决赛横扫了湖人，但鲨鱼那记拱飞上将、扛倒邓肯后的暴扣让邓肯心有余悸，当时他坐在地上半天都没缓过神来。赛后还调侃道：幸好是大卫主防鲨鱼。而如今鲨鱼如日方中，海军上将却已走上下坡路，湖人马刺孰优孰劣一目了然
邓肯陷入犹豫，希尔则下决心逃离活塞，他开始替魔术游说邓肯。希尔用自己的切身经历来分析留在一支老龄化严重的球队中的种种痛苦。尤其是像活塞、马刺这种球队很难吸引大牌，只能靠慢慢培养年轻人。曾经，希尔和阿兰-休斯敦被活塞视为重建核心，但后者却受不了重建之苦黯然离去。
在休斯敦离开后，希尔独撑大局、苦不堪言、伤病开始增多。在1997-98赛季中期，活塞费尽九牛二虎之力才交易来了一个准全明星斯塔克豪斯，而这个斯塔克豪斯还是因为在76人和艾弗森争风吃醋落了下风才无奈来活塞的。斯塔克豪斯来到活塞后仍旧“前科”不改，经常和希尔抢出手权
一方面，希尔不满活塞引援不力，以致自己连续折戟季后赛首轮；另一方面，活塞高层极为吝啬。在1997-98赛季，很多明星都赶在新版劳资协议出台前签了天价合同，但面对希尔提前续约的请求，活塞队却一直推诿。
希尔的观点就是马刺活塞这种球队不仅难以引入强援还极为吝啬，引援不力只能依靠耐心培养新秀，太过浪费自己的年华。希尔认为，自己在活塞尚且有斯塔克豪斯这样的同龄人互为支援，而在马刺，邓肯最能指望的是大卫-罗宾逊，但当时的罗宾逊已经35岁高龄了！
希尔知道邓肯与波波维奇、大卫-罗宾逊关系良好，所以一时难以下定决心。而希尔本人也与时任活塞总经理助理的杜马斯关系亲密，但希尔却咬牙谢绝了杜马斯的挽留。希尔希望邓肯能像自己一样做出一个理智的决定。
邓肯带着矛盾心理回到了圣城，没有人知道波波维奇和大卫-罗宾逊找到邓肯说了什么。但很快，在希尔宣布先签后换以7年9300万加盟魔术后，邓肯却选择了一份“3+1”合约留守马刺，其中前3年只有3400万，第四年为球员选项，如执行，可拿到1330万。
邓肯本可签下7年超过9000万的顶薪，但他却要了一份“3+1”。一方面他为马刺节约了薪金空间，可以让马刺从容续约罗宾逊和引援；另一方面，他签短约也是在给马刺施压：若持续不能夺冠，仍可迅速离开这份“3+1”合同对nba影响深远，06年黄金一代们纷纷签订了这种合同，是的，勒布朗-詹姆斯、波什和韦德都签下了这种合同……
罗宾逊很感谢邓肯，正是邓肯没有一味索要大合约，马刺才能给罗宾逊一份体面的养老合约。罗宾逊曾经公开的说：“既然蒂姆帮我拿到了合同，那我就继续替他防守奥尼尔。”
因为这句话，一些媒体对当年邓肯、罗宾逊和波波维奇的密谈有了猜测，他们认为是罗宾逊承诺主防鲨鱼后，邓肯才同意续约的。
直到今天还有人在慨叹，如果邓肯2000年真的去了魔术，21世纪的第一个十年必将是另一番模样。很难说，如果邓肯去了魔术，希尔还会不会积劳成疾沦为玻璃人。那样一来，世纪初的总决赛上年年都会上演巅峰对决：鲨鱼vs邓肯的内线争霸、希尔和科比的头号乔丹接班人之争。
没有强援，马刺注定难以撼动湖人。2001年西部决赛，科比场均33+7+7，湖人4-0轻取马刺。在西部遍地豪强的格局下，湖人竟一场未输，王朝气象尽显无遗。奥兰多媒体则适时地跳出来询问邓肯是否后悔。但就在那个夏天，马刺在首轮最后一位选了一名日后改变球队命运的法国控卫。
在错失和希尔抱团良机后，邓肯又陷入了和联盟第一控卫基德的抱团绯闻中。和希尔在活塞有些相似的是，基德在太阳甚感孤独。尽管太阳不遗余力为其引来了“便士”哈达威、公牛第二个三连冠主力中锋朗利、全明星大前锋古格里奥塔，但仍难在西部成为顶级强队
基德怨气满腹，当时湖人和马刺都想得到这位传球第一、技术全面的控卫。禅师在1999-2000赛季曾力主用科比去换基德和马里昂，但因为巴斯的反对才作罢。马刺同样想换基德，但问题是，太阳队对马刺的筹码根本不感兴趣。
这里多说一句，由于马刺缺乏靠谱的筹码，最终基德在2001年被太阳送到了篮网以换取马布里。基德刚到篮网就来了一句令人忍俊不禁的豪言：“我要让这支球队来一个360度大转弯”，一句话就暴露出其惊人的数学能力。不过当赛季篮网的确一跃由鱼腩杀入总决赛，如果不是邓肯数据更奢华，mvp必归基德！
2002年湖人再度踏着马刺的尸体走上了王座，一代王朝就此诞生。接下来的2002-03赛季成为马刺生死攸关的一季。因为2003年邓肯的“3+1”合同即将迎来球员选项，如果马刺仍不能打破湖人垄断，那么很可能将流失邓肯。
好在，在2003年，马刺队终于夺冠了，邓肯也再一次与马刺续约，当时马刺之所以能拿下总冠军，不能不感谢鲨鱼老去且和科比陷入了争锋斗气之中给了他们可趁之机。
但现在马刺要面对的是只有19岁的张伯伦和众志成城的勇士，以后他们还有机会进入总决赛吗？
邓肯虽然习惯了沉默寡言、情绪内敛，但在心底下，他和科比一样，都是唯胜利论的偏执狂，波波维奇相信，要是张伯伦真的能如老尼尔森预期那样成长为nba新一代统治者，那邓肯和马刺可就糟糕了。