将西班牙的舰队堵在军港里，当然不如直接在海上把他们干掉来得好。但总比不知道他们跑到哪里去了强。只是西班牙人的舰队躲在军港里，也就相当于拖着美国舰队不能动弹。所以最好还是尽快解决掉他们才行。
美国人最先想到的招数是，找几条旧船来，直接在进出港口的航道上沉掉，把航道堵住。然而，在实施的时候，第一条船还没来得及靠近，就被军港的炮台命中了好几发炮弹，第二条船则不小心触雷了，距离预定的位置还有老远，就沉没了——于是这个计划就被取消了。
既然这一招不行了，那就只能来硬的了，当然所谓的来硬的，绝不是说让美国舰队在布满了水雷的水域去硬杠守卫军港的炮台。虽然不见得打不过，但是，用宝贵的舰队去干这种事情，那简直就像是拿珍贵的大马士革刀当鹤嘴锄锄地。所以，常规的解决之道就是靠陆军迂回过去，拿下港口附近的制高点，然后在那里架起大炮，军港里躲着的西班牙军舰就只有投降或者出来送死了。而西班牙人的这支舰队如果被消灭了，那就可以直接宣布西班牙已经战败了。
十二月五日，美军在圣地亚哥军港附近登陆，带队的西奥多·罗斯福对士兵们发表讲话说：“战士们，西班牙人的舰队已经被堵在军港里了，只要我们拿下了对面的那座山，我们就必胜无疑了。我可以向你们保证，这样一来，圣诞节之前，我们就能回家了！”
罗斯福以海军副部长之尊，辞职出来带军队，为的当然就是靠这个机会成为英雄，为日后的政途铺路。而这一战，绝对是这场战争中最关键的一战。
西班牙人对于这处制高点对于港口的意义当然也是很清楚的，所以在这个高地上，西班牙人早就做好了防御准备。靠着当初在进攻起义军控制区的时候获得的经验，以及从欧洲其他国家学来的经验，西班牙人在这座高地上很是花了些功夫。
西班牙人将这片高地附近五公里内的树木全部砍掉了，以免阻拦视线，同时作为必不可少的设施，他们在战壕前拉好了好几道铁丝网，山上还建造了不少的碉堡。在进攻起义军控制区的时候，西班牙人在那些伪装成土堆呀什么的碉堡面前吃过不少的亏，所以也造了不少这样的暗堡。除此之外，西班牙人还从英国人那里买来了不少的英国制造的山寨麦克唐纳的反步兵地雷以及阔剑反步兵定向雷，西班牙人把它们都布设了不少。另外，西班牙人在高地上还装备了几门的同样是英国人从麦克唐纳步兵武器公司那里山寨过去的4.8英寸重型迫击炮。老实说，这真是个不好啃的硬骨头，至少在陆军能够把足够的重型火炮送上来之前，面对这样的阵地，办法真还不多。
不过，美军对此也不是一无所知。在前一段时间里，古巴起义军也对这座高地发动过一两次试探性的攻击，对于这座高地的情况多多少少知道一些，所以通过他们，美军对于这座高地的状况多多少少的还是知道一点的。
“最好能通过坑道掘进，尽可能接近目标，不过这座高地很多岩石，土层很浅，靠战壕掘进，能前进的距离也是有限的，恐怕也还是有相当的一段距离要在地面上行动，想要一口气把战壕挖到能将手雷投入敌军战壕的距离相当的不容易，甚至是完全不可能。所以将军，如果单靠我们来进攻，攻击难度相当大，伤亡也不会小。当然，如果我们的海军能够给我们提供火力支援就好了。”美军参谋约翰逊这样对罗斯福说。
“海军指望不上。”海军副部长出身的罗斯福当然知道海军会受到的种种限制，他指着地图上海军舰艇现在游弋的位置对手下的军官解释说，“在这个位置上，海军的火炮射程勉强够得到这里。但是这已经是在极限射程上了，在这个距离上，海军的那些炮可是一点准头都没有的。真要让他们开火，我敢说，打着我们的机会比打着西班牙人大得多。除非他们从现在的位置上继续前进到这里——这是水深允许的最近岸的位置了。但是这些位置西班牙人布下水雷，而且也在港口炮台的精确射程之内，要前进到这里，他们就必须能先干掉炮台。而如果他们能干掉炮台，那就根本不需要我们来攻击这处高地了。所以，这一战，只能靠我们自己了。可惜我们的手上只有不到十门的三寸炮，其他的更重的炮还没办法运上岸。好在依照古巴人的说法，西班牙人的火力也不算特别强，我们先准备一下，后天早上，我们就进行一次试探性的攻击，至少要搞清楚他们的火力配置……”
……
“卖报卖报，纽约时报，华尔街日报，太阳报，有最新的战报，还有战场新闻！”一个报童背着一包报纸，正在街头叫卖着。一个骑着自行车的男子从这里经过，他停了下来，对那个报童说：“孩子，给我一份纽约时报。”
“好嘞！三个美分谢谢！”报童跑了过来，拿出一份纽约时报递给那人。
那人接过报纸，夹在腋下，然后掏出皮夹找钱，顺口问道：“有什么新闻？”
“我军攻击圣地亚哥军港受挫，伤亡数百人。”那个报童回答说。